«Το Βράδυ Υποχωρεί» αναφέρεται στη συναρπαστική πορεία δύο ιδιαίτερα σημαντικών καλλιτεχνών: του διάσημου Έλληνα γλύπτη Μέμου Μακρή (1913-1993), δημιουργού, μεταξύ άλλων, της περίφημης κεφαλής στην αυλή του Πολυτεχνείου, και της πολυσχιδούς Ζιζής Μακρή (1924-2014), η οποία εκτός από τα ψηφιδωτά και τις ταπισερί ασχολήθηκε επίσης επιτυχώς με το σχέδιο και τη φωτογραφία. Περιφερόμενοι ανάμεσα στην υπό γερμανική κατοχή Αθήνα, το πολυπολιτισμικό μεταπολεμικό Παρίσι και την ψυχροπολεμική Βουδαπέστη, η ζωή τους αντικατοπτρίζει την τέχνη και την ιστορία του 20ού αιώνα, τις ελπίδες και τις απογοητεύσεις κι απ’ τις δύο πλευρές του "Σιδηρού Παραπετάσματος". Μέσα από τα έργα και τις αναμνήσεις τους, η ταινία επανεξετάζει τα μεγάλα ζητήματα που αντηχούν πάντα έντονα μέσα μας: ουτοπία και ιδεολογία, ολοκληρωτισμός(οι), εξορία κι ελευθερία.